1

zprávy

Furfural chemická sloučenina

Furfural (C.4H3O-CHO), nazývaný také 2-furaldehyd, nejznámější člen rodiny furanů a zdroj dalších technicky důležitých furanů. Je to bezbarvá kapalina (bod varu 161,7 ° C; měrná hmotnost 1,1598), která při vystavení vzduchu tmavne. Při 20 ° C se rozpouští ve vodě v rozsahu 8,3 procenta a je zcela mísitelný s alkoholem a etherem.

22

 Rozpětí asi 100 let poznamenalo období od objevu furfuralu v laboratoři po první komerční výrobu v roce 1922. Následný průmyslový rozvoj je vynikajícím příkladem průmyslového využití zemědělských zbytků. Kukuřičné klasy, ovesné slupky, slupky bavlníkových semen, rýžové slupky a bagasa jsou hlavními zdroji surovin, jejichž každoroční doplňování zajišťuje neustálé zásobování. Ve výrobním procesu je spousta suroviny a zředěné kyseliny sírové napařována pod tlakem ve velkých rotačních digestorech. Vytvořený furfural se kontinuálně odstraňuje parou a koncentruje se destilací; destilát se po kondenzaci rozdělí na dvě vrstvy. Spodní vrstva, zahrnující mokrý furfural, se suší vakuovou destilací za získání furfuralu s minimálně 99% čistotou.

Furfural se používá jako selektivní rozpouštědlo pro rafinaci mazacích olejů a kalafuny a pro zlepšení vlastností motorové nafty a recyklovaných zásob katalytického krakování. Používá se ve velké míře při výrobě brusných kotoučů pojených pryskyřicí a pro čištění butadienu potřebného pro výrobu syntetického kaučuku. Výroba nylonu vyžaduje hexamethylendiamin, jehož důležitým zdrojem je furfural. Kondenzace fenolem poskytuje furfural-fenolové pryskyřice pro nejrůznější použití.

Když jsou páry furfuralu a vodíku vedeny přes měděný katalyzátor při zvýšené teplotě, vzniká furfurylalkohol. Tento důležitý derivát se používá v plastikářském průmyslu pro výrobu korozivzdorných cementů a odlitků. Podobnou hydrogenací furfurylalkoholu na niklovém katalyzátoru se získá tetrahydrofurfurylalkohol, z něhož jsou odvozeny různé estery a dihydropyran.

 Ve svých reakcích jako aldehyd má furfural silnou podobnost s benzaldehydem. Tak prochází Cannizzarovou reakcí v silné vodné alkálii; dimerizuje se na furoin, C4H3OCO-CHOH-C4H3O, pod vlivem kyanidu draselného; přeměňuje se na hydrofuramid (C.4H3O-CH)3N2působením amoniaku. Furfural se však od benzaldehydu výrazně liší řadou způsobů, z nichž jako příklad bude sloužit autoxidace. Při vystavení vzduchu při pokojové teplotě je furfural degradován a štěpen na kyselinu mravenčí a kyselinu formylakrylovou. Kyselina furová je bílá krystalická pevná látka použitelná jako baktericid a konzervační prostředek. Jeho estery jsou vonné kapaliny používané jako přísady do parfémů a aromat.


Čas zveřejnění: 15. srpna - 2020